2010年度 工学部 生物工学科 夜間主コース — [必修] 1年(後期)

有機化学2

Organic Chemistry 2

准教授・宇都 義浩

2単位

目的

有機化学とは,有機化合物すなわち炭素化合物に関する学問であり,物理学とともに生物を理解する上で必須な学問である.なぜなら,膨大な化学反応の積み重ねの基に生命の営みがあり,有機化合物の分子構造の理解と化学反応の原理の修得が生命機能を解明するために必要であるからである.よって,本科目では有機化合物の立体構造と反応性を修得することを目的とする.

概要

分子模型を用いた立体化学や,ハロゲン化物の求核置換反応および脱離反応について講義する.

キーワード

立体化学,反応機構,芳香族化合物,カルボニル化合物

先行科目

有機化学1

要件

有機化学1を履修していること.

注意

有機化学を学ぶためには,できるだけ多くの反応機構を記述して覚えることと分子模型を使って立体的に考えることが不可欠である.このため,分子模型も毎回用意してくること.また予習・復習を必ず行うこと.

目標

1.有機化合物の立体構造を正しく記述できる.
2.求核置換・脱離反応における電子の流れ(反応機構)を正しく記述できる.

計画

1.有機化学1の復習
2.鏡像異性体,キラリティー,光学活性(教科書p.278∼286)
3.絶対配置(教科書p.286∼291)
4.ジアステレオマー,メソ化合物,ラセミ体(教科書p.291∼300)
5.反応の立体化学,プロキラリティー(教科書p.300∼309)
6.第9章の復習,中間試験1(到達目標1の一部評価)
7.ハロゲン化アルキルの合成(教科書p.320∼328)
8.アリルラジカルの安定性,ハロゲン化アルキルの反応(教科書p.329∼339)
9.求核置換反応(教科書p.347∼350)
10.SN2反応(教科書p.350∼360)
11.SN1反応,生体内置換反応(教科書p.360∼372)
12.Zaitsev則,E2反応(教科書p.372∼380)
13.E1反応とE1cB反応,生体内脱離反応(教科書p.380∼384)
14.第10-11章の復習,中間試験2(到達目標2の一部評価)
15.期末試験(到達目標全ての一部評価)
16.答案の返却と講評

評価

授業に8割以上出席した者を評価の対象とする.中間試験1(30%),中間試験2(30%),期末試験(40%)で評価する.

対象学生

開講コース学生のみ履修可能

教科書

J. McMurry 著「マクマリー有機化学(上) 第7版」東京化学同人

教材:分子模型「HGS Biochemistry Molecular Model, Student Kit」丸善

参考資料

橋本,村上,加納著「基礎有機反応論」三共出版

太田,西山著「ビギナーのための有機合成反応」三共出版

連絡先

宇都(M棟820, 088-656-7522, uto@bio.tokushima-u.ac(no-spam).jp)
オフィスアワー: 木曜日 16:20-17:50

備考

原則として再試験は実施しない